Sublimace naftalenu, reakce aldehydů a ketonů

Sublimace je děj, při kterém se látka mění z pevného skupenství přímo do plynného. Používá se často k přečišťování látek.

Naftalen je bílá krystalická sloučenina, je obsažen v černouhelném dehtu. Skládá se ze dvou benzenových jader. Často je využíván k výrobě organických sloučenin, jako je např. kyselina ftalová.

Aldehydy a ketony, souhrnně označované jako karbonylové sloučeniny, obsahují karbonylovou skupinu C=O. U aldehydů je tato skupina lokalizována na kraji řetězce, u ketonů je naopak uprostřed. Z umístění karbonylové skupiny lze vyvodit i reaktivitu karbonylových sloučenin, což u některých reakcí ověříme v následujícím laboratorním cvičení.

Úkol: Proveďte přečištění naftalenu za pomoci sublimace a ověřte vlastnosti aldehydů a ketonů v několika reakcích.

Pomůcky: Kádinka (200 ml), kulatá baňka (velikost dle průměru kádinky - o něco větší), lžička, hodinové sklíčko, trojnožka, síťka, kahan, zápalky, zkumavky, stojan na zkumavky, kapátka, držák na zkumavky.

Chemikálie: Naftalen (H302 zdraví škodlivý při požití, H351 možný karcinogen, H400, H410 toxický pro vodní organismy), H2O, formaldehyd (H350 možný karcinogen, H341 mutagen, H317 vyvolává alergické kožní reakce), acetaldehyd (H224 hořlavina, H319, H335 dráždí oči a dýchací cesty, H351 možný karcinogen), aceton (H225 hořlavina, H319 dráždí oči, H336 způsobuje ospalost a závratě), Schiffovo činidlo (H360D teratogen, H319 dráždí oči), Bradyho činidlo (H228 hořlavina, H302 zdraví škodlivý při požití, H320 dráždí oči, H314 leptá kůži a poškozuje oči, H290 korozivní), Fehlingovo činidlo I a II (H410 toxický pro vodní organismy, H314 leptá kůži a poškozuje oči), Tollensovo činidlo (H272 oxidant, H290 korozivní, H314 leptá kůži a poškozuje oči, H410,H411 toxický pro vodní organismy).

Pracovní postup:

Dodržuje bezpečnost práce, nezapomínejte na použití ochranných pomůcek (brýle, plášť, rukavice). Při této práci je vhodné použít i ochranné rukavice.

Přečištění naftalenu. Tuto reakci je vhodné provádět v digestoři.

Kádinku postavte na trojnožku se síťkou a dovnitř nasypte jednu lžičku naftalenu.
Do kulaté baňky napusťte studenou vodu, můžete vložit i kostky ledu, a postavte ji na kádinku tak, aby baňka zacpala hrdlo kádinky.
Zapalte kahan a pomalu zahřívejte naftalen v kádince. Pozorujte změny v kádince.
Před rozebráním aparatury vypněte kahan a vyčkejte do úplného vymizení dýmů naftalenu, než sundáte baňku z kádinky. !Naftalen je látka zdraví škodlivá!
Přečištěný naftalen seškrábejte z baňky na hodinové sklíčko.
Reakce aldehydů a ketonů.
Důkaz aldehydů a ketonů pomocí Schiffova činidla.
Připravte si 3 zkumavky a označte si je zkratkami karbonylových sloučenin, které v reakci použijete.
Do první zkumavky pomocí kapátka převeďte 2 ml formaldehydu, do druhé 2 ml acetaldehydu a do třetí 2 ml acetonu.
Následně do každé zkumavky přikápněte několik (asi 5) kapek roztoku Schiffova činidla.
Pozorujte změny v reakcích.
Důkaz aldehydů a ketonů pomocí Bradyho činidla.
Připravte si 3 zkumavky stejně jako v předchozím případě.
Do první aplikujte pomocí kapátka 2 ml formaldehydu, do druhé 2 ml acetaldehydu a do třetí 2 ml acetonu.
Do každé zkumavky přidejte 3 - 4 ml Bradyho činidla.
Pozorujte změny v reakcích.
Reakce aldehydů s Fehlingovým a Tollensovým činidlem.
Připravte si 4 zkumavky.
Do dvou pomocí kapátka převeďte 2 ml formaldehydu a označte si je, do zbylých dvou převeďte 2 ml acetaldehydu.
Připravte si roztok Fehlingova činidla tak, že smícháte 3 ml Fehlingova činidla I a 3 ml Fehlingova činidla II. Pracujte v rukavicích.
Do jedné zkumavky s formaldehydem a do jedné zkumavky s acetaldehydem přidejte pomocí kapátka 2 ml připraveného Fehlingova činidla. Pozorujte změny ve zkumavce.
Do zbylých zkumavek s formaldehydem a acetaldehydem pomalu přidejte 2 ml Tollensova činidla. Pozorujte změny v reakci.
Zkumavku s formaldehydem a Tollensovým činidlem upevněte do držáku na zkumavky, zapalte kahan a opatrně ji zahřívejte. Pozorujte změny.
Umyjte použité nádobí, ukliďte pracovní stůl a předejte jej vyučujícímu.

Obsah protokolu:

Po dokončení práce zpracujte protokol z laboratorní úlohy, který bude obsahovat následující náležitosti:

Jméno a příjmení, třída, datum.
Název a cíl práce.
Stručný pracovní postup a popis pozorovaných změn.
Odpovězte na následující otázky:
- Vyhledejte, jaké je chemické složení Schiffova, Bradyho, Fehlingova I, Fehlingova II a Tollensova činidla?
- Proč nelze pomocí Fehlingova a Tollensova činidla provést důkaz ketonů?
Závěr

Stáhnout pracovní návod

Stáhnout manuál pro vyučujícího