Oxidace benzaldehydu, redukční účinky kyseliny mravenčí a příprava kyseliny acetylsalicylové

Karboxylové kyseliny jsou organické sloučeniny, které obsahují jednu nebo více karboxylových skupin "‑COOH". Podle počtu karboxylových skupin se pak kyseliny rozdělují na monokarboxylové, dikarboxylové atd. Karboxylové kyseliny jsou schopny odštěpit vodíkový proton, reagují tedy kysele. Podléhají řadě reakcí, některé z nich ověříme v této nebo v následujících laboratorních pracích.

Úkol: Ověřte redukční účinky kyseliny mravenčí, proveďte oxidaci benzaldehydu a připravte kyselinu acetylsalicylovou.

Pomůcky: Zkumavky, stojan s držáky, zátka s otvorem na vývodní hadičku, pipeta, velká kádinka, odpařovací miska, trubice pro odvod plynu, Petriho miska, kapátka, kádinka, stojan na zkumavky, kahan, zápalky, trojnožka, síťka, velká kádinka na vodní lázeň, střička, led, skleněná tyčinka.

Chemikálie: Kyselina mravenčí (H314 leptá kůži a poškozuje oči, H302 zdraví škodlivý při požití, H331 toxický při vdechování), roztok AgNO3 5% (H412 škodlivý pro vodní organismy), roztok KMnO46% (H411 toxický pro vodní organismy), H2SO4 10% (H315, H319 dráždí kůži a oči), H2SO4 96% (H314 leptá kůži a poškozuje oči), vápenná voda (Ca(OH)2 + H2O) (H318 poškozuje oči, H315, H335 dráždí kůži a dýchací cesty), benzaldehyd (H302 zdraví škodlivý při požití), kyselina salicylová (H302 zdraví škodlivá při požití, H318 poškozuje oči), acetanhydrid (H226 hořlavina, H314 leptá kůži a poškozuje oči, H302, H332 zdraví škodlivý při požití a vdechování), roztok FeCl3 (H290 korozivní, H302 zdraví škodlivý při požití, H315 dráždí kůži, H318 poškozuje oči), H2O.

Pracovní postup:

• Pomocí kapátka naneste asi 1 ml benzaldehydu na Petriho misku a nechte jej volně na vzduchu po zbytek laboratorního cvičení.

• Pozorujte změny na misce.

• Redukční účinky kyseliny mravenčí.

• Reakce s roztokem dusičnanu stříbrného.

• Sestavte aparaturu podle schématu (Obr. 1) nebo ukázkové aparatury v laboratoři a nechte si ji zkontrolovat vyučujícím.

• Do zkumavky převeďte pomocí pipety 1 ml kyseliny mravenčí, 1 ml kyseliny sírové a 1 ml roztoku dusičnanu stříbrného.

• Kádinku, do níž je zavedena L-trubice naplňte vápennou vodou.
• Zapalte kahan a zahřívejte směs ve zkumavce, pozorujte změny v kádince s vápennou vodou.
• Reakce s manganistanem draselným.
  
• Sestavte stejnou aparaturu jako v předchozím případě.
• Do zkumavky převeďte 1 ml kyseliny mravenčí, 1 ml kyseliny sírové a 1 ml roztoku manganistanu draselného.
• Vznikající plyn jímejte do kádinky s vápennou vodou a pozorujte změny.

• Příprava kyseliny acetylsalicylové.

• Do kádinky dejte 2 lžičky kyseliny salicylové.
• Pomocí pipety přidejte 2 ml acetanhydridu a požádejte vyučujícího, aby přikápl jednu kapku koncentrované kyseliny sírové.
• Připravte si ve stojanu zkumavky a odeberte vzorek reakční směsi do jedné z nich. Stačí pár kapek.
• Do zkumavky se vzorkem přidejte několik kapek roztoku chloridu železitého a označte ji časem odběru. Jedná se o test přítomnosti kyseliny salicylové. Pokud je roztok po přidání chloridu železitého fialový, reakce není ukončena.
• Kádinku umístěte na trojnožku se síťkou, zapalte kahan a zahřívejte ji za občasného míchání.
• Průběžně odebírejte vzorky (několik kapek) do zkumavek, přikápněte vždy několik kapek chloridu železitého a pozorujte zbarvení roztoku. Reakci ukončete, až když roztok není fialový.
• Po ukončení reakce vypněte kahan a sejměte kádinku z trojnožky (kádinka je horká, použijte hadr, kleště nebo termoizolační rukavice).
• Kádinku umístěte do velké krystalizační misky, pro případ, že by směs vykypěla. Pomalu přikapávejte do kádinky vodu ze střičky, roztok míchejte. Když přestane roztok pěnit, přidejte pár kostek ledu a pozorujte změny.
• Umyjte použité nádobí, ukliďte pracovní stůl a předejte jej vyučujícímu. 

Obsah protokolu:

Po dokončení práce zpracujte protokol z laboratorní úlohy, který bude obsahovat následující náležitosti:

• Jméno a příjmení, třída, datum.

• Název a cíl práce.

• Stručný pracovní postup včetně pozorovaných změn.

• Napište rovnice reakce: kyseliny mravenčí s roztokem dusičnanu stříbrného, kyseliny mravenčí s manganistanem draselným, kyseliny salicylové s acetanhydridem.

• Odpovězte na následující otázky:

  • Jaký produkt vzniká oxidací benzaldehydu?

  • Do jaké skupiny reakcí byste zařadili provedené reakce s kyselinou mravenčí?

  • Jaké je praktické použití kyseliny acetylsalicylové?

• Závěr